Kuigi on selge, et investoriks ja ettevõtjaks ei sünnita, siis Jaagul olid rahateemad juba päris väikesest peale südames. “Minu esimeseks sooviks oli saada pankuriks,” tunnistab ta. “Kõik minu lapsepõlve mängud keerlesid ka raha ja rahaga seonduva ümber. Mängisime poodi ja panka ja ma mäletan, et kui suviti Elvas vanaisa juures käisime, siis sealsete jasmiinipõõsaste lehed olid meil rahaks, mistõttu korjasime paari nädalaga kõik läheduses olevad jasmiinipõõsad lehtedest tühjaks.”

Jaak usub, et soov juba päris varajasest east alates rahaga tegeleda, tuli mingit pidi ilmselt käesolevast ajastust. “Kui krooniaeg saabus, olin ma umbes kaheksa-aastane ja see oli selline iga, kui hakkad juba vaikselt midagi aru saama. Sain alguses vanaisa käest rublasid ja siis need rublad läksid järjest suuremaks — alguses kopikad ja kolmesed, lõpuks ka sajarublased,” meenutab ta aega, mil poeletid olid kaubast tühjad ja midagi väga osta ei olnud. “Mu vanaonu poeg oli ameeriklane ja ta tuli Eestisse siis, kui me vabaks saime, ja tõi endaga kaasa igasuguseid ägedaid asju. Lisaks sain kooliajal ka läbi kiriku mingisuguseid pakikesi Ameerikast ja seal leidus ka kõiksugu asju. Ja mind hakkas huvitama, miks sealsetes poodides on need asjad ja meil pole.”